Seit Urzeiten befand sich an dieser Stelle eine Mautstätte, die zur Herrschaft Wildenegg gehörte. 1286 kam die Zollstätte an Bayern. Obwohl 1398 Straßwalchen endgültig zum Erzstift Salzburg kam, behielten die bayrischen Herzöge diese Zollstelle für sich, um vor allem den Salzhandel auf dem Landweg zu kontrollieren und den Zugang zum Linzermarkt und nach Böhmen zu überwachen. In diesem Haus nahm während der Franzosenkriege sowohl der österreichische Erzherzog Johann (der steirische Prinz) als auch viele französische Generäle, an der Spitze der spätere König von Schweden und Norwegen Bernadotte, Quartier. Das spätere Mauthaus wurde 1804 errichtet und ging dieses 1859 in Privatbesitz über. Zudem gab es noch neben Mauten in Steindorf und Brunn. Wegen der

besonderen Situation einer fremden Maut auf salzburger Boden kam es immer wieder zu großen Streitigkeiten zwischen den Herzögen von Bayern und den salzburger Erzbischöfen. Bis zum Ende des Erzstiftes 1816 gelang es den Erzbischöfen von Salzburg und ihren Nachfolgern kurioser Weise nicht das Mautrecht an sich zubringen. Später wurde es von der Gemeinde als Amts- und Schulhaus angekauft und 1972 durch einen Neubau ersetzt.

Hier befand sich eine der 6 Straßwalchner Brauereien ( im Bild auf der linken Seite). Das Wasser zur Biererzeugung wurde den nahen Quellen von Todtmanning entnommen. Zur besonders wichtigen Reinigung der Fässer stand der Pfenniglandner Bach direkt vor dem Haus zur Verfügung. Der letzte Bräuer Eustachius Gerbl, schloss 1905 den Brauereibetrieb. Bald fand sich für den Braugasthof eine zusätzliche Verwendung. Nach dem Reichserlass von 1941 waren alle befähigten Schüler verpflichtet eine Hauptschule zu besuchen. Nach längerem Hin und Her, wurde 1944 der Schulbetrieb in den adaptierten Räumen in diesem Hause aufgenommen. Allerdings mussten 1945 mehr als 150 Flüchtlinge in den Klassenräumen zusätzlich untergebracht werden. Der Gasthof Friedrich Gerbl hatte erst 1953, mit der Errichtung der neuen Schule als Schulhaus ausgedient.

Einer der 25 Einkehrgasthöfe in Straßwalchen wurde 1857 beim letzten Marktbrand von Johann Modl geführt. Nicht nur Fuhrleute und Handelsherren machten hier Station, sonder es gab oft auch hohen Besuch mit großartigen Empfängen. Der Prachtvollste fand während des Dreißigjährigen Krieges im Jahr 1628 statt, als Großherzog Ferdinand II. von Toskana, mit seiner Mutter Magdalena der Schwester Kaiser Ferdinands II., des Fürsten von Venosa und des Prinzen Johann Karl von Medici, vom Domdechanten im Namen des Erzbischofs Paris Lodron mit einer großen Parade, an der unzählige Abteilungen der Landfahne und über 300 berittene Soldaten teilnahmen in Straßwalchen auf salzburger Boden empfangen wurden. Über dieses Ereignis wurden umfangreiche Berichte angefertigt, welche nach Österreich und die Toskana/Italien versandt wurden.

Nach dem Marktbrand von 1857 wurde die Fleischerei Niederstrasser (Im Bild auf der rechten Seite neben dem Karlhaus zu sehen)  zu einem der vielen Einkehrgasthöfe umgebaut. Am 13. März 1938 wurde aus seiner Heimat Braunau kommend Adolf Hitler hier von der Bevölkerung bejubelt und trat von dieser Kreuzung aus seine weitere Triumphfahrt über Linz nach Wien an. Unmittelbar danach kam es zu den ersten Verhaftungen von politisch und religiös Andersdenkenden, sowie Enteignungen. Einige Mitbürger fanden in den Gefängnissen und KZ’s auch ihren Tod. Der 2. Weltkrieg rief 685 junge Männer zu den Waffen, wovon 127 gefallen und weitere 27 bis heute vermisst sind. Am 4. Mai 1945 endete für Straßwalchen durch den Einmarsch der amerikanischen Truppen der Krieg. Versprengte SS-Einheiten wollten den Ort verteidigen, wobei nicht nur ein sich ergebender Zivilist getötet wurde, sondern auch der Stall dieses Hauses in Brand geriet. Am selben Tag wurde ebenfalls in diesem Haus von den Amerikanern ein Militärgericht eingerichtet. Wiederum gab es Verhaftungen, neben Freisprüchen aber auch Todesurteile für zwei junge SS-Angehörige, welche sofort von den Befreiern vollstreckt wurden. Im Russenlager in Steindorf brach eine Häftlingsrevolte mit Toten aus und in Roidwalchen rottete SS-Offizier aus Furcht, seine gesamte Familie aus und richtete sich selbst. Insgesamt musste Straßwalchen in den letzten Kriegstagen noch 10 Tote beklagen. In der Gemeinde waren mehr als 6000 Flüchtlinge aus dem Osten gestrandet und wurden unter schwierigsten Bedingungen versorgt und untergebracht. Gleichzeitig verlangten die US-Truppen Quartiere für ihre Soldaten. Ein Jahr zuvor begannen schon die gefürchteten Tieffliederangriffe entlang der Eisenbahn. Der Ort erlebte alle Facetten des II. Weltkrieges.

Für die vielen Fuhrleute und Bauern, waren die Pferde ihr wichtigstes Arbeitsgerät. Wegen dem hohen Verkehrsaufkommen gab es in Straßwalchen 3 Hufschmiede. Die älteste 1754 urkundlich erwähnte Schmiede, war ein Witwenbetrieb und zwar jener der Helga Krumpacherin.

War der Meister verstorben, so konnte die Witwe mit einem Gesellen das Unternehmen solange weiterführen, bis die Witwe einen geeigneten männlichen Nachfolger gefunden oder geheiratet hatte. Der neue Meister suchte sodann um das Bürgerrecht beim Rat des Marktes an. Nach der Verleihung des Bürgerrechtes konnte unter Beibringung des Zunftnachweises beim Hofrat um die Gerechtsame, nach Anhörung der Zunft und des Rates von Straßwalchen angesucht werden. Seit Ende des 18. Jhdt. wurde die Schmiede von der Familie Vicenz betrieben und stellte erst 1983 den Betrieb ein.

Gegen Ende der Kaiserzeit, verfügte die Marktgemeinde über ein beträchtliches Vermögen. Damals wurde der Tannberg zum Verkauf angeboten und die Gemeinde hätte die gesamte Kaufsumme in Bar erlegen können. Aus Patriotismus legte die Gemeinde aber ihr Geld in Kriegsanleihen an. Als die Monarchie zusammenbrach hatte man nichts als wertloses Papier in den Händen. Die geringe Finanzkraft der Gemeinde bewegte Bürgermeister Friedrich Gugg sen. 1929 zur Gründung der Bürgervereinigung. Für einen notwendigen Schulbau schlossen sich die Bürger zusammen und finanzierten mit Bargeld und Haftungsübernahmen den Kauf dieses Grundstückes. 1938 wurde der Verein als deutsches Eigentum enteignet und nach dem Krieg wurde das Grundstück wieder zurückgestellt.
Das neue Schulgebäude (Altbau) konnte 1953 übergeben werden und wurde 1962 mit dem Neubau erweitert. Zudem stellte die Bürgervereinigung ihre Gründe für den sozialen Wohnbau und die Errichtung des Freibades zur Verfügung. Nachdem neue Schulen gebaut wurden, erreichte OMR Dr. Wolfgang Rößlhuber als Obmann der Bürgervereinigung mit Hilfe eines großen finanziellen Beitrages der Bürgervereinigung die Übersiedlung des Bundes-Oberstufen-Realgymnasiums von Neumarkt nach Straßwalchen.
Seit 2003 haben damit die Kinder und Jugendlichen von Straßwalchen die Möglichkeit die Reifeprüfung in ihrer Heimat abzulegen. Zugleich fand die Musikkapelle des Marktes und die Musikschule Flachgau-Nord eine neue Heimstätte.